1932年，沈醉在姐夫余乐醒的介绍下与戴笠见面。戴笠初见沈醉时就谈了足足有一个小时，临走时，戴笠还拿出100元钱，让沈醉在杭州玩玩。
当时沈醉不过18岁，但是却博得了戴笠的极大好感，戴笠对沈醉说：“ 我儿子跟你同岁，在上海上大学，放寒假你同他一道去南京玩。”
沈醉后来回忆说：“多年来，我一直也不明白戴笠为什么第一次见我就待我那么好。现在我才懂得，当时复兴社刚成立不久，他急需要有自己的人手和心腹，可是当时的工作人员都各自有自己的一套打算，思想很复杂，有些人资历比他还老，而我则是初出茅庐，年轻、单纯、可塑性大，完全有可能培养成他的忠实门徒。”
事实也是如此，一方面凭借戴笠的栽培，一方面凭借自己的出色“成绩”，沈醉不仅成为戴笠的心腹，而且一路官运亨通，在28岁就成了军统局的少将总务处长，成为整个军统最年轻的少将，要知道当时戴笠的军衔也不过是少将。
军统老资格的大特务那么多，少将军衔的不过十几人，沈醉能成为最年轻的少将，可见戴笠对他的器重和栽培。据沈醉回忆，有一次，戴笠的儿子戴藏宜借了沈醉一笔公款，快到发饷的时候还没有还。沈醉拿不出钱给手下的特务发饷，就大胆去找戴笠要钱。
戴笠除替儿子还了钱外，还当着沈醉的面用鸡毛掸子把戴藏宜打了一顿，骂戴藏宜没有出息，要戴藏宜向沈醉学习。
沈醉能得戴笠喜欢，和他的精明圆滑是离不开的。有一次，戴笠指示余乐醒：逮捕疑有越轨行为的复兴社特务徐昭俊，密送南京。徐昭俊是上海区行动组组长，此人身高力大，腿脚敏捷，枪法也准，要逮捕他不是件容易的事情。
接到密捕命令的余乐醒，感到非常辣手，沈醉见状，就在他姐夫耳边嘀咕了一阵子，余乐醒一听，心情一下好了，对沈醉说：”你能应付吗？”沈醉不加思索,就一口答应了。
到了傍晚，余乐醒带上沈醉赶到了徐昭俊家，客气地对他说：“我这个内弟（沈醉）犯错，戴老板要他去南京，正巧近来公务缠身，只能委托大驾帮忙去趟南京，把他带到戴老板处。”
徐昭俊哪儿知道是计，欣然答应。第二天，,徐昭俊就“押送”沈醉一同上路了。到了南京后，戴笠早就派人等在车站，下车后，徐昭俊马上被一群彪形大汉五花大绑给捆住了，他以为搞错了，还拼命地不停叫着,：“我是上海情报组的徐昭俊，你们抓错人了。”一个特务上前就给徐昭俊两个耳光说：“你闹什么，我们抓的就是你徐昭俊。”
徐昭俊这才意识到是上了余乐醒的当。沈醉的表现让戴笠越发喜欢，于是写了一纸委任状，让沈醉当了特务处上海区行动组长。
在上海期间，沈醉积极充当戴笠的打手，他曾经在上海法租界区监视过鲁迅。沈醉带着行动组在鲁迅住所对面租了一所楼房，从楼上监视鲁迅家的情况。出于好奇，沈醉也常常跑到楼房里去观察鲁迅的活动，他回忆：“常常看见他（鲁迅）深夜还在秉笔疾书，写字时腰板总是挺得笔直，休息时则爱在桌旁的一个棕绷床上躺着抽烟；而白天他常爱到内山书店去看书，一出门总是戴顶深色呢帽，还把帽檐压得很低。当时的情景真像他在一首诗里写得那样‘运交华盖欲何求，未敢翻身已碰头。破帽遮颜过闹市，漏船载酒泛中流。”当时戴笠很想拘捕鲁迅，但因顾忌到鲁迅的名气实在是太大，怕拘捕后会引起强烈的社会反响，所以才迟迟没有动手，但对鲁迅的监视一直没有间断。
对于戴笠，沈醉是很有感情的，虽然他后来陆续写了《我所知道的戴笠》、《军统内幕》等揭露军统及戴笠恶行的作品。但是，沈醉也认为戴笠是有值得肯定的一面，比如在抗日这个原则性问题上，戴笠是很坚决的。
沈醉曾说：“大多数时候，戴笠是跟着蒋介石的思想转的，唯独抗日，戴笠是有自己的思想的”。在淞沪会战期间，沈醉奉戴笠之命，先后带领特工人员深入江苏太仓市浏河、大场，直达前线日占地区，亲身担任战场调查工作，为中国炮兵部队指示目标，鉴别战果，每日在生死线上徘徊。
还有一次，行动队在安徽池州一带活动时，沈醉亲自带人到日占区侦察海军布雷情况，结果和小股日军遭遇。当时只有他一个人带枪，沈醉掩护两个没有带枪的特工脱险后，自己才最后撤离。后来沈醉还在日记里记到：“后悔没有抓个活的回来”。
在军统的大特务中，沈醉算得上是很有文化的。沈醉的母亲罗裙，是著名的诗社“南社”的成员，擅长诗词。沈醉的名字就是母亲罗裙根据李清照《如梦令》词中“沉（沈）醉不知归路，兴尽晚回舟，误入藕花深处”所取。沈醉幼年起母亲就教他读唐诗，所以直到老，沈醉也能背诵很多唐诗，沈醉一直爱写诗词，也是受了母亲的熏陶。
戴笠定下了军统人员在抗战期间一律不得结婚，但是沈醉申请和粟燕萍结婚时， 戴笠只是“训斥”一番后，便同意了，不得不说，对于沈醉，戴笠是非常偏爱的。
1946年，戴笠飞机失事身亡后，军统局改组为保密局。在毛人凤终于挤走郑介民，当上局长后，出力甚多的沈醉却被卸磨杀驴，被发配去当了云南站站长。不过，从另一方面来看，正因为去了云南，沈醉的血债相比徐远举，周养浩等人就要少得多了。